1885年，第一座10层新式的钢筋水泥楼房问世，由此开创了高层建筑的新篇章，芝加哥以高楼林立的新面貌出现在世人面前。城内高耸入云的高楼一座连着一座，有人曾做过统计，芝加哥40层以上的楼厦有50余座，还有更气魄、造型更奇特的新摩天大楼正在建设之中。

西尔斯大厦Sears Tower

       西尔斯大厦是位于美国伊利诺州芝加哥的一幢摩天大楼，楼高442米，共地上108层，由建筑师密斯·凡德勒所设计。

       西尔斯大厦由9座塔楼组成。它们的钢结构框架焊接在一起，这样也助于减少因其高度所造成的在风中摇动。所有的塔楼宽度相同，但高度不一。大厦外面的黑色环带巧妙地遮盖了服务性设施区。
　　
       西尔斯大厦有110层，一度是世界上最高的办公楼。每天约的1.65万人到这里上班。在第103层有一个供观光者俯瞰全市用的观望台。它距地面412米，天气晴朗时可以看到美国的4个州。

阿摩科大厦Amoco Building

       美国排名第四的阿摩科大厦，高346米、82层，为世界上最高的大理石贴面楼，其造型像一支巨大的白玉簪，银光闪烁，不愧为芝加哥最漂亮的摩天楼。

约翰·汉考克大厦Hancock Center

       芝加哥的约翰·汉考克大厦外观呈锥形，采用X形外墙斜撑，这具有鲜明特征的形象让人们立刻就能识别出来。高达百层的汉考克大厦矗立着，成为一座象征20世纪建筑艺术、工程技术以及美国信心的纪念碑。

玛丽娜城Marina City

        玛丽娜城又叫玛丽娜双塔，它是一座外形像玉米棒的双子星大厦，高168米，共60层。大厦下半部是商店、餐厅、银行、车库、影院、溜冰场和办公楼等，上面是公寓。这是一个城中之城，住户可以足不出楼就能解决食、衣、住、行、乐诸需要。 

《芝加哥论坛报》总社Tribune Tower

        《芝加哥论坛报》总社是一座36层哥特式建筑，墙面有报道广岛原子弹爆炸、肯尼迪遇刺时的原版报纸。《芝加哥论坛报》是美国三大报之一，发行量居全国第三。

芝加哥第一国家银行First National Bank of Chicago

        芝加哥第一国家银行大楼高260米，共60层，1969年建成，是世界最高的银行大楼。

芝加哥水塔Water Tower

        这座只有42米的水塔建于1867～1869年，是当年芝加哥供水系统的中心，也是芝加哥历史的象征，在1871年那场大火之中，它是唯一幸免于难的公共建筑物